初めてシモンを見たのが2004年オーストラリアンオープン１回戦。近いうちにランキング上位に来るかもしれないと思ってから、すぐにその通りになった。スウィングは非常にシンプルで無理がない。ラケット面の使い方がうまく、ボールへの合わせ方・タイミングの取り方がうまい。必要以上に身体に負担をかけずスウィングするので、スウィングに安定感がありショットの再現性は高い。過度に手首をつ買わず、過度に身体を回転させることもない。常に自然体で打っている。力まずリラックスしながらボールにスピードを与えることができる。フットワークが非常に早く、コートカバーリング能力が非常に高い。カウンターが得意。相手の様子をうかがいながら、ボールのスピードや回転量を微妙に変える技術も持っている。相手のボールに逆らわず、いなす感じ。常にフラットボールを打ち続ける技術を持っているが、あえてそれをしない。スピン系のショットを深いところに打ちチャンスをうかがい、チャンスボールをフラットに叩いて、エースを取る戦術を使う。